Estudio estructural y supramolecular del ácido 2-E-((4-hidroxifenil) diazenil) benzoico

Structural and supramolecular study of 2-E-((4-hydroxyphenyl) diazenyl) benzoic acid

La estructura cristalina del compuesto ácido 2-E-((4-hidroxifenil) diazenil) benzóico se resolvió por medio del método de fase intrínseca usando datos de difracción de rayosX de monocristal, encontrando que la molécula cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico con grupo espacial Pbca. Dentro de su celda unidad hay cuatro moléculas por unidad a simétrica que son confórmeros moleculares.Estos confórmeros forman hélices beta a lo largo de la dirección [010]. A partir de los datos estructurales se realizó el cálculo de superficies de Hirshfeld determinando, a partir de ellas, sus correspondientes diagramas de huellas dactilares bidimensionales, lo que permitió estudiar las interacciones intermoleculares que más contribuyen al empaquetamiento cristalino. Así, se pudo determinar que la principal contribución a la superficie general está dada por los contactos H···H (34,8%), seguida de interacciones O···H/H···O (27%) y C···H/H···C (18,6%). También fueron calculadas las redes energéticas de interacción con un nivel de teoría DFT/B3LYP/6-31G(d,p), permitiendo cuantificar los valores de cada componente que aportan a la energía total, siendo las interacciones de dispersión(-57,5 kJ/mol) las que más contribuyen en la formación del empaquetamiento cristalino para este compuesto.

La cristalografía de rayos X de monocristal es una técnica capaz de determinar con precisión la disposición atómica en el espacio tridimensional que conforman los materiales cristalinos [1]. Por medio de la interacción radiación-materia es posible la determinación de los parámetros posicionales y térmicos de los átomos que conforman una molécula en un sistema cristalino dado, lo cual permite elucidar completamente la estructura interna de los cristales [2].

Todos los cristales pueden describirse como una red tridimensional de puntos, con un grupo de átomos, moléculas o iones posicionados en cada uno de los puntos de la red. La porción más pequeña de la red se denomina celda unidad, la cual se repite ordenadamente a lo largo de las tres direcciones espaciales [2]; cuando esta se repite ilimitadamente en el espacio se forma la estructura cristalina [3]. Los parámetros de la celda unitaria se describen por la longitud de sus aristas (a, b y c) y los ángulos (a, p y y) formados entre ellas [3]. Existen muchas variedades de cristales, tanto naturales como sintéticos (diamantes, sal común, cuarzo, azúcar, etc.), y debido a sus diferentes propiedades físico-químicas, tienen innumerables usos en tecnología [4], farmacéutica [5], bioquímica, medicina [6] y procesos supramoleculares [7]. La formación de los cristales se debe a una combinación de interacciones covalentes y no covalentes como los enlaces de hidrógeno, ion-ion, ion-dipolo, dipolo-dipolo, entre otros [8].