Deshidratación de ciclohexanol para la obtención de ciclohexeno – Ensayos experimentales en un laboratorio docente

Dehydration of cyclohexanol to obtain cyclohexene - Experimental tests in a teaching laboratory

Este trabajo busca presentar algunas pruebas realizadas en laboratorio para obtener un compuesto altamente tóxico, el ciclohexeno, a partir de la deshidratación del ciclohexanol. Los experimentos se realizaron con el uso constante de máscara antigás y guantes debido a la toxicidad y peligrosidad de los reactivos y productos involucrados. Los resultados fueron comparados con la literatura demostrando que el procedimiento utilizado puede ser utilizado para la enseñanza de estudiantes de cursos de Química e Ingeniería Química.

INTRODUCCIÓN

Las reacciones de eliminación son una de las clases más importantes y fundamentales de reacciones químicas. Básicamente, el mecanismo de eliminación implica la eliminación de dos átomos o grupos de átomos de una molécula orgánica. Las eliminaciones del tipo 1,2 proporcionan dobles enlaces y son un método excelente para preparar alquenos [1].

Cuando se calienta un alcohol en presencia de un ácido fuerte, se elimina el agua y se forma un alqueno. Esta reacción se conoce como deshidratación de alcoholes. Cuando se tratan con ácidos, los alcoholes secundarios y terciarios generalmente eliminan el agua a través de un mecanismo que implica la participación de un carbocatión como intermediario [2]. En el caso de la reacción de un alcohol primario como el ciclohexanol, la reacción es la siguiente:

Esta reacción debe tener lugar en presencia de ácido fosfórico o ácido sulfúrico a altas temperaturas (90 - 120 ⁰C). Dependiendo de una serie de factores (sustrato, temperatura, condiciones de reacción) también pueden tener lugar reacciones de sustitución nucleofílica en el medio de reacción, proporcionando éteres como subproductos.

La reacción del ciclohexanol -que se considera una herramienta para medir la acidez y la basicidad de los óxidos metálicos- puede llevarse a cabo utilizando catalizadores tras someterlos a condiciones reductoras u oxidantes. Gnanamani et al. [3] han presentado resultados de la deshidratación de 1,5-pentanediol en catalizadores de CeO₂ y CeO₂ modificados con MeOx y sugieren que, independientemente de las condiciones de pretratamiento, la acidez total se correlaciona con la actividad catalítica, pero que la selectividad para alcoholes lineales varía en función de la naturaleza del MeOx añadido, así como de las condiciones de pretratamiento del catalizador. En general, el MnOx y el ZnO aceleran la conversión del ciclohexanol, lo que probablemente esté relacionado con la producción de sitios ácidos adicionales.