Alcaloides quinolínicos: importancia biológica y esfuerzos sintéticos

Quinoline alkaloids: biological importance and synthetic efforts

Los compuestos quinolínicos tanto naturales como sintéticos son de gran interés debido a su amplio rango de actividades biológicas, así como al estudio de su modo de acción, además de las diversas estrategias de síntesis utilizadas en su preparación. Se discuten las propiedades químicas y biológicas de cuatro alcaloides muy famosos (quinina, estreptonigrina, criptolepina y camptotecina) que contienen el sistema quinolínico como su base molecular, por otra parte, se realiza un pequeño estudio de algunos de los métodos sintéticos de obtención de estos compuestos en el laboratorio.

INTRODUCCIÓN

La esencia de la naturaleza se refleja en su capacidad para crear estructuras de fastuosa arquitectura y poderosa actividad, la química orgánica y su “corazón” la síntesis orgánica, tratan de reproducir estas creaciones e intentan mejorarlas. La reflexión anterior enmarca la relación existente entre los productos naturales (compuestos fenólicos, alcaloides, terpenos, entre otros) y la ciencia orgánica, que busca la construcción de moléculas, que presenten mayor actividad y que pueden convertirse en soluciones definitivas para diferentes enfermedades. Una de las familias de alcaloides más estudiada, debido a sus interesantes propiedades farmacológicas es la de los compuestos quinolínicos; muchos de sus derivados pueden actuar como agentes analgésicos potentes, hipertensores, amebicidas, virucidas, entre otros. Por tal razón, el desarrollo de nuevas rutas sintéticas que permitan construir este sistema es objeto constante de estudio para los químicos orgánicos (Kouznetsov et al., 2005). La ejecución de dichas rutas tiene como objetivo acceder a las estructuras de los modelos descubiertos en la naturaleza y que han demostrado ser efectivos. Sin embargo, también se busca la realización de modificaciones estructurales que ayuden a mejorar los parámetros fisicobioquímicos de estos modelos.

ALCALOIDE QUININA

Uno de los casos más importante a nivel biológico y sintético, es el de los alcaloides aislados de la corteza de la quina, que proviene de la familia Rubicaceas del género Cinchona. Los extractos de esta planta fueron introducidos como agentes médicos en el siglo XVII en Europa, cuando la condesa de Cinchon fue tratada y curada de malaria en el año 1638 (Epperson et al., 1995).​

El análisis detallado del extracto de quina permitió a los químicos identificar más de 20 alcaloides, de los cuales la quinina (1), la cinconidina (2), la quinidina (3) y la cinconina (4) son las sustancias de mayor actividad biológica (Kouznetsov y Palma, 1997) (figura 1).

La quinina fue aislada en 1820 de la corteza del árbol Cinchona oficianilis por los científicos franceses Pelletier y Caventou y desde entonces se ha convertido en parte integral del desarrollo de la química orgánica y la medicina.