Estructura tridimensional del a-Ciclopropil- (p-Metoxifenil)-5-Pirimidinmetanol (Ancimidol) utilizando el método de resonancia magnética nuclear

Three-dimensional structure of a-cyclopropyl-(p-methoxyphenyl)-5-pyrimidinmethanol (Ancymidol) using the nuclear magnetic resonance method

El Ancimidol, α-ciclopropil-(p-metoxifenil)-5-pirimidinmetanol, (C₁₅H₁₆N₂O₂) es un regulador de crecimiento vegetal sintético, que hace parte del grupo de compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno que inhiben la síntesis de las giberelinas. La estructura de esta molécula se determinó por resonancia magnética nuclear, partiendo de una solución en cloroformo deuterado (CDCl₃ ), utilizando un espectrómetro de 500MHz (campo de 11.7 Teslas). Se tomaron espectros unidimensionales RMN ¹H, RMN ¹³C, pruebas DEPT 45, 90 y 135 y espectros bidimensionales HMBC y HMQC. En la estructura obtenida para el Ancimidol, se observaron tres ciclos como son la pirimidina, el metoxifenilo y el ciclopropilo, identificados por la asignación de los átomos de hidrógeno y de carbono y por las relaciones de conectividad dadas por los espectros bidimensionales HMBC y HMQC.

INTRODUCCIÓN

Las giberelinas son una familia de fitohormonas diterpénicas, que presentan estructuras tetracíclicas de 19 a 20 carbonos, que se encuentran en diversas plantas y en algunos hongos, en donde inicialmente fueron descubiertas y cuya función hormonal principal, radica en el crecimiento y desarrollo de plantas superiores. Fisiológicamente, se han identificado y caracterizado funciones como la mobilización de semillas de reservorios, estimulación de la germinación, promoción del crecimiento longitudinal, típicamente entre nodos, etc. Adicionalmente están presentes en la estimulación de la floración y el desarrollo de frutos de plantas superiores. (Swain S. et al., 1997).

La biosíntesis de las giberelinas sigue una ruta secuencial que ha sido estudiada in vitro con sistemas enzimáticos en células libres para ciertas especies, con el objetivo de identificar el punto de interacción de inhibidores de esta ruta, que detengan total o disminuyan parcialmente la producción de estas giberelinas.

Experimentalmente se han identificado cuatro tipos diferentes de inhibidores de crecimiento, de los cuales, los compuestos con heterociclos que contienen nitrógeno son el grupo en el cual se clasifica el Ancimidol. (Rademacher W., 2000).

Los reguladores o inhibidores de crecimiento vegetal, son compuestos sintéticos, los cuales son utilizados para reducir la longitud de crecimiento de una manera controlada, sin cambiar los patrones de desarrollo y sin utilizar compuestos fitotóxicos.