4-aminopiperidinas y espiro-4-piperidinas: Importancia farmacológica y esfuerzos sintéticos

4-aminopiperidines and spiro-4-piperidines: Pharmacological importance and synthetic efforts

Los compuestos piperidínicos de origen tanto natural como sintético son de gran interés científico debido a su amplio rango de actividades biológicas: analgésica, neuroléptica, neurotrópica, etc. Se discuten las propiedades químicas y farmacológicas de algunos representantes muy importantes del anillo piperidínico incluyendo a las 4-aminopiperidinas y las espiro-4-piperidinas.

INTRODUCCIÓN

Al comienzo del tercer milenio, la química orgánica se cataloga como una ciencia central en el entendimiento de los fenómenos naturales a nivel molecular, desarrollando sus métodos y objetos, y ampliando sus esferas de actividades. Una de estas actividades es la construcción intencional de moléculas de uso práctico, la cual se basa en el diseño y desarrollo de nuevos reactivos, catalizadores, y reacciones para mejorar el proceso de síntesis de las moléculas deseadas. Por otro lado, la medicina moderna requiere la intensificación del trabajo en la elaboración de fármacos para combatir enfermedades de origen diverso. Por tanto, una de las tareas más importantes de la química orgánica es el desarrollo de nuevas moléculas con múltiples funciones químicas (polifuncionalizadas), de peso molecular bajo (< 500 Da, moléculas pequeñas) y con marcada actividad fisiológica. La tarea de identificación y optimización de nuevas sustancias químicas que pueden interactuar específicamente con las dianas (blancos) terapéuticos es importante sin ninguna duda. Entre esas sustancias químicas se encuentra un grupo muy particular de compuestos orgánicos, –los heterociclos nitrogenados–. Por tanto, no es sorprendente que se haya empleado y se empleen muchos esfuerzos en el estudio de su síntesis y su química. Las piperidinas y sus benzoanálogos, –las tetrahidroquinolinas–, son los representantes más estudiados y más interesantes de los compuestos heterocíclicos, cuyo importante rol en el estudio de la química de productos naturales y de fármacos es reconocido por parte de los químicos orgánicos, los químicos medicinales y los biólogos desde hace mucho tiempo. Por eso, el conocimiento de la química de los derivados de estos sistemas es siempre de gran utilidad, y de suma importancia para el desarrollo de la química orgánica y biomolecular.

Una gran parte de la investigación actual en química heterocíclica está dirigida a descubrir nuevos métodos de síntesis, que generen nuevas moléculas heterocíclicas como posibles agentes quimioterapéuticos de múltiple uso. En este sentido, nuevas moléculas que contienen los anillos de la piperidina y/o la tetrahidroquinolina se consideran como modelos muy atractivos en la búsqueda, y el desarrollo de los posibles candidatos a fármacos teniendo como base estructural el anillo piperidínico.