Apigenin glycoside: an antioxidant isolated from Alchornea coelophylla pax & k. Hoffm. (euphorbiaceae) leaf extract

Glicósido de apigenina: un antioxidante aislado del extracto de hoja de Alchornea coelophylla Pax & K. Hoffm. (Euphorbiaceae)

Se aisló un flavonoide antioxidante del extracto metanólico de hojas de Alchornea coelophylla Pax & K. Hoffm. El compuesto se obtuvo por medio de sucesivas cromatografías en columna (con la resina DIAION HP-20 y sílica gel), seguidas de cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). Con base en el análisis espectroscópico y por comparación con valores relacionados reportados en la literatura, el flavonoide se identificó como Apigenin-8-C-(α-L-rhamnopiranosil-(1→2)-βD-glucopiranósido). Este compuesto presentó una alta actividad antioxidante in vitro: ensayos colorimétricos utilizando DPPH^• y ABTS^•+ mostraron valores de IC₅₀ de 7.528 y 379.7 µg. mL^-1, respectivamente.

INTRODUCCIÓN

En la naturaleza existe una gran variedad de moléculas con capacidad para eliminar los radicales libres mediante diferentes mecanismos. Los flavonoides son compuestos fenólicos generalmente presentes en las plantas y los frutos. En ocasiones, son responsables de algunos colores de las flores, como el rojo, el rosa y el púrpura o el violeta [1], y desempeñan funciones biológicas como la prevención de los daños causados por la exposición continua a la radiación UV [2].

Los flavonoides despliegan su notable actividad antioxidante mediante tres mecanismos diferentes: (i) transferencia de hidrógeno a compuestos de tipo radical [3], (ii) prevención de reacciones de tipo Fenton debido a la quelación de metales [4] y (iii) efectos sinérgicos con otros compuestos antioxidantes [5]. Estos mecanismos podrían explicar la amplia gama de actividades biológicas atribuidas a los flavonoides.

Se ha informado de un gran número de aplicaciones etnofarmacológicas de especies pertenecientes al género Alchornea en el África tropical y en algunas regiones del centro de Brasil [6, 7]. Las actividades son antiulcerogénicas, antiinflamatorias, hepatoprotectoras, antibacterianas y citotóxicas, atribuidas a los flavonoides presentes en Alchornea castaneafolia [8], Alchornea floribunda [7], Alchornea glandulosa [9], Alchornea laxiflora [10], Alchornea triplinervia [11] y Alchornea cordifolia [12, 13]. Nuestro objetivo fue investigar las propiedades antioxidantes de Alchornea coelophylla, una planta silvestre endémica de Colombia sin reportes previos sobre antioxidantes y aislar compuestos relacionados con la actividad biológica evaluada.

MATERIALES Y MÉTODOS

Métodos generales

La cromatografía en columna se realizó en gel de sílice (malla 230-400, Macherey Nagel, Düren, Alemania) y resina macroporosa DIAION HP-20 (Mitsubishi Chemical Corporation, Tokio, Japón).