Estructura tridimensional de la citoquinina N-benzil 9 (2 tetrahidropiranyl) adenine utilizando el método de resonancia magnética nuclear

Three-dimensional structure of the cytokinin N-benzyl 9 (2 tetrahydropyranyl) adenine using the nuclear magnetic resonance method

Para comprender la función biológica de las moléculas que conforman los seres vivos es necesario conocer la estructura tridimensional de ellas, pues está comprobado que la función depende más de la distribución espacial que de los mismos componentes. El objetivo del presente trabajo es determinar la estructura de una fitohormona. Uno de los métodos que existen para determinar estas estructuras es la resonancia magnética nuclear pulsada el cual se escogió para este trabajo. Este método se diferencia de la resonancia de onda continua en el hecho de que el campo magnético variable es aplicado en forma de pulsos y su amplitud no puede ser considerada como una perturbación al sistema. La determinación de la estructura exigió la toma de los espectros unidimensionales de H1, C13 y los Distortionless Enhacement by Polarization Transfer (DEPT); este último es una secuencia de pulsos que permite diferenciar entre carbonos unidos a tres, a dos y a un hidrógeno. Con la ayuda del espectro C13 también se pueden distinguir los carbonos que no están enlazados con ningún hidrógeno. Además de éstos, fueron necesarios los siguientes espectros bidimensionales: 1) Heteronuclear Multiple Quantum Correlation (HMQC) el cual correlaciona hidrógenos con carbonos que se encuentren enlazados; 2) Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC) que correlaciona carbonos con hidrógenos que se encuentren a dos o tres enlaces; 3) Correlation Spectroscopy (COSY) el cual muestra la correlación entre hidrógenos que se encuentren a dos o tres enlaces; y 4) Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (NOESY) el cual correlaciona hidrógenos que distan entre sí menos de 5 Å. A partir de la información obtenida del análisis de estos espectros se dedujo el modelo de la fitohormona que se presenta como resultado del trabajo.

INTRODUCCIÓN

El conocimiento de la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas de interés biológico es muy importante para comprender su funcionamiento, pues hoy en día está muy bien establecido que la función de una molécula depende tanto de su estructura tridimensional como de su composición química. La única forma de determinar la estructura tridimensional es utilizando métodos físicos, entre los cuales los mejor desarrollados son: la difracción de rayos x sobre un monocristal y la resonancia magnética nuclear. En este trabajo se utilizó el método de resonancia magnética nuclear (RMN) con el fin de determinar la estructura de la hormona propuesta. La molécula n Benzil estudiada en este trabajo pertenece al grupo de las auxinas. Las auxinas juegan un papel fundamental en el crecimiento de las plantas y en la respuesta a estímulos externos como: el fototropismo, el gravitropismo, la diferenciación vascular y la ramificación lateral de raíces y retoños. Con el fin de contribuir a determinar los detalles moleculares del funcionamiento de esta hormona en la planta se emprendió la determinación de su estructura utilizando el método de resonancia magnética nuclear.