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Participación de los aminoácidos L-fenilalanina y L-lisina en la biosíntesis de piperamidas trans y cis en dos especies de Piper
Varias especies de Piper acumulan piperamidas como metabolitos secundarios y, aunque tienen una importancia biológica relevante, muchos detalles de sus vías biosintéticas aún no se han descrito experimentalmente. Se realizaron experimentos que incluyeron reacciones enzimáticas y alimentación con precursores marcados utilizando las especies Piper tuberculatum y Piper arboreum. La actividad de las enzimas fenilalanina amonio liasa (PAL), implicadas en la vía general de los fenilpropanoides, se monitorizó mediante la conversión del aminoácido L-fenilalanina en ácido cinámico. También se observó la actividad de la enzima 4-hidroxilasa (C₄H) en P. tuberculatum al convertir el ácido cinámico en ácido p-cumárico. La L-[UL-14C]-fenilalanina se administró a las hojas de P. tuberculatum y se incorporó a la piperina (1), 4,5-dihidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) y dihidropiplartina (9). En P. arboreum, solo se incorporó a la piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). La L-[UL-14C]-lisina se incorporó con éxito al grupo piperidina de la 4,5-dihidropiperina (2), la dihidropiridinona y la trans- (7) y cis-piplartina (8). Estos datos corroboran la propuesta de un origen biosintético mixto de las piperamidas, con la fracción aromática procedente del ácido cinámico (vía del ácido shikímico) y la construcción clave de amidas con aminoácidos como precursores.
Autores: Cotinguiba, F.; Debonsi, H. M.; Silva, R. V.; Pioli, R. M.; Pinto, R. A.; Felippe, L. G.; López, S. N.; Kato, M. J.; Furlan, M.
Idioma: Inglés
Editor: Takako Matsumura-Tundisi
Año: 2022
Artículos
Categoría
Ingeniería y Tecnología
Licencia
Atribución
Consultas: 15
Citaciones: Sin citaciones
Este documento es un artículo elaborado por Cotinguiba, F., Debonsi, H. M., Silva, R. V., Pioli, R. M., Pinto, R. A., Felippe, L. G., López, S. N., Kato, M. J., y Furlan, M. (Universidad Estatal Paulista Júlio de Mesquita Filho, Universidad Federal de Rio de Janeiro, Universidad de São Paulo, Brasil, Universidad Nacional de Rosario y Centro Científico Tecnológico, Argentina) para Brazilian Journal of Biology Vol. 82. Publicación de Instituto Internacional de Ecología. Contacto: bjb@bjb.com.br
Varias especies de Piper acumulan piperamidas como metabolitos secundarios y, aunque tienen una importancia biológica relevante, muchos detalles de sus vías biosintéticas aún no se han descrito experimentalmente. Se realizaron experimentos que incluyeron reacciones enzimáticas y alimentación con precursores marcados utilizando las especies Piper tuberculatum y Piper arboreum. La actividad de las enzimas fenilalanina amonio liasa (PAL), implicadas en la vía general de los fenilpropanoides, se monitorizó mediante la conversión del aminoácido L-fenilalanina en ácido cinámico. También se observó la actividad de la enzima 4-hidroxilasa (C₄H) en P. tuberculatum al convertir el ácido cinámico en ácido p-cumárico. La L-[UL-14C]-fenilalanina se administró a las hojas de P. tuberculatum y se incorporó a la piperina (1), 4,5-dihidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) y dihidropiplartina (9). En P. arboreum, solo se incorporó a la piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). La L-[UL-14C]-lisina se incorporó con éxito al grupo piperidina de la 4,5-dihidropiperina (2), la dihidropiridinona y la trans- (7) y cis-piplartina (8). Estos datos corroboran la propuesta de un origen biosintético mixto de las piperamidas, con la fracción aromática procedente del ácido cinámico (vía del ácido shikímico) y la construcción clave de amidas con aminoácidos como precursores.
Descripción
Varias especies de Piper acumulan piperamidas como metabolitos secundarios y, aunque tienen una importancia biológica relevante, muchos detalles de sus vías biosintéticas aún no se han descrito experimentalmente. Se realizaron experimentos que incluyeron reacciones enzimáticas y alimentación con precursores marcados utilizando las especies Piper tuberculatum y Piper arboreum. La actividad de las enzimas fenilalanina amonio liasa (PAL), implicadas en la vía general de los fenilpropanoides, se monitorizó mediante la conversión del aminoácido L-fenilalanina en ácido cinámico. También se observó la actividad de la enzima 4-hidroxilasa (C₄H) en P. tuberculatum al convertir el ácido cinámico en ácido p-cumárico. La L-[UL-14C]-fenilalanina se administró a las hojas de P. tuberculatum y se incorporó a la piperina (1), 4,5-dihidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) y dihidropiplartina (9). En P. arboreum, solo se incorporó a la piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). La L-[UL-14C]-lisina se incorporó con éxito al grupo piperidina de la 4,5-dihidropiperina (2), la dihidropiridinona y la trans- (7) y cis-piplartina (8). Estos datos corroboran la propuesta de un origen biosintético mixto de las piperamidas, con la fracción aromática procedente del ácido cinámico (vía del ácido shikímico) y la construcción clave de amidas con aminoácidos como precursores.